介紹一下(S)-DPPE((S)-二棕櫚酰磷脂酰乙醇胺)


(S)-DPPE((S)-二棕櫚酰磷脂酰乙醇胺)是一種具有手性結(jié)構(gòu)的磷脂酰乙醇胺化合物,以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹:
一、基本信息
CAS號(hào):71357-99-8
分子式:C??H??NO?P
分子量:691.97
外觀:白色或淡黃色粉末狀
溶解性:不溶于水,但可在氯仿、甲醇、二氯甲烷等有機(jī)溶劑中溶解,在一些混合溶劑(如氯仿/甲醇混合溶劑)中也表現(xiàn)出較好的溶解性。
熔點(diǎn):大致在50 - 65℃左右,具體數(shù)值會(huì)因樣品的純度和結(jié)晶狀態(tài)等因素而有所差異。
密度:1.010±0.06 g/cm3(預(yù)測(cè)值)
沸點(diǎn):723.6±70.0 °C(預(yù)測(cè)值)
酸度系數(shù)(pKa):1.17±0.50(預(yù)測(cè)值)
二、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
手性結(jié)構(gòu):(S)-DPPE 具有特定的 (S) 構(gòu)型手性特征,這使得它在一些手性識(shí)別、不對(duì)稱(chēng)催化等領(lǐng)域可能具有特殊的應(yīng)用。
兩親性:與其他磷脂一樣,(S)-DPPE 也是一種兩親分子,具有親水的頭基(磷酸乙醇胺)和疏水的尾部(兩個(gè)棕櫚酸脂肪酸鏈)。這種結(jié)構(gòu)使得它能自組裝成雙層膜結(jié)構(gòu),形成脂質(zhì)體或膜模型。
三、合成方法
(S)-DPPE 的合成一般包括以下步驟:
酯化反應(yīng):將棕櫚酸(C??)與甘油發(fā)生酯化反應(yīng),形成1,2-二棕櫚酰基甘油(DPG)。
磷酸化反應(yīng):通過(guò)磷酸化反應(yīng)引入磷酸基團(tuán)。
形成磷脂酰乙醇胺頭基:再與乙醇胺反應(yīng),形成磷脂酰乙醇胺頭基。
純化:合成后,常通過(guò)液相色譜或薄層色譜等技術(shù)純化,確保產(chǎn)品的高純度。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
生物膜模擬:在生物膜模擬研究中,(S)-DPPE 可以作為構(gòu)建人工膜的重要材料,利用其手性特性來(lái)研究生物膜的手性相關(guān)性質(zhì)。
藥物載體研究:在藥物載體研究中,(S)-DPPE 可用于開(kāi)發(fā)具有手性選擇性的藥物載體系統(tǒng),對(duì)于提高藥物的靶向性和作用效果具有重要意義。
脂質(zhì)體制備:由于其良好的生物相容性和兩親性,(S)-DPPE 常用于脂質(zhì)體制備,作為細(xì)胞膜研究和藥物遞送系統(tǒng)的模型。
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